فرمول ایزوتیازولین 1.5% و 14% موجود است.

چگالی دقیق/رنگ مشابه /کارایی یکسان

ایزوتیازولینون

در مقایسه با بسیاری از هتروسیکل های ساده دیگر، کشف ایزوتیازولینون نسبتاً جدید است و گزارش هایی برای اولین بار در دهه 1960 ظاهر شد. ^[2]

ایزوتیازولینون ها را می توان در مقیاس صنعتی با بسته شدن حلقه 3- مرکاپتوپروپانامیدها تهیه کرد. اینها به نوبه خود از اسید اکریلیک از طریق اسید 3 مرکاپتوپروپیونیک تولید می شوند :

بسته شدن حلقه تیول آمید معمولاً با کلرزنی ^[2] یا اکسیداسیون 3-سولفانیل پروپانامید به دی سولفید مربوطه انجام می شود . ^[3]

بسیاری از مسیرهای دیگر توسعه یافته اند، از جمله افزودن تیوسیانات به پروپارژیل آمیدها. ^[1]

فعالیت ضد میکروبی ایزوتیازولینون‌ها به توانایی آن‌ها در مهار آنزیم‌های حفظ حیات، به‌ویژه آنزیم‌هایی که تیول‌ها در محل‌های فعال خود دارند، نسبت داده می‌شود . مشخص شده است که ایزوتیازولینون ها دی سولفیدهای مخلوط را پس از درمان با چنین گونه هایی تشکیل می دهند.

این ترکیبات همگی دارای خواص ضد میکروبی هستند . آنها برای کنترل باکتری ها ، قارچ ها و جلبک ها در سیستم های آب خنک کننده ، مخازن ذخیره سوخت ، سیستم های آب کارخانه خمیر کاغذ و کاغذ ، سیستم های استخراج روغن ، حفظ چوب و برخی رنگ ها استفاده می شوند. آنها عوامل ضد رسوب هستند . آنها اغلب در شامپوها و سایر محصولات مراقبت از مو استفاده می شوند . ^[4] [5]

Chloromethylisothiazolinone (CMIT) و 2-methyl-4-isothiazolin-3-one (methylisothiazolinone یا MIT) مشتقات محبوبی هستند. مخلوط 3:1 از CMIT:MIT به عنوان Kathon فروخته می شود . کاتون به عنوان یک محلول استوک غلیظ حاوی 1.5 تا 15 درصد CMIT/MIT عرضه می شود. برای کاربردها، سطح استفاده توصیه شده از 6 پی پی ام تا 75 پی پی ام ایزوتیازولون های فعال است.

4،5-Dichloro-2-n-octyl-4-isothiazolino-3-one (DCOI یا Sea-Nine 211) به ویژه به عنوان یک عامل ضد رسوب استفاده می شود ، یعنی رنگ بدنه کشتی ها برای جلوگیری از تشکیل بارناکل ها و غیره.

ایزوتیازولینون ها همراه با عملکرد مورد نظر خود، کنترل یا کشتن میکروارگانیسم ها ، اثرات نامطلوبی نیز دارند. بسیاری از کشورها به دلیل خطرات شناخته شده در استفاده از بیوسید به دنبال ممنوعیت جزئی یا کامل این ماده هستند. ^[6] [ منبع غیر قابل اعتماد؟ ^]

محیطیویرایش کنید

ایزوتیازولینون ها سمیت آبی بالایی دارند . ^[7] DCOI هم در نمونه‌های آب بندر و هم در نمونه‌های رسوب در اوزاکا، ژاپن، به ویژه در مناطق پهلوگیری با گردش ضعیف، شناسایی شده است. ^[8] سطوح DCOI بی مهرگان دریایی مختلف را تهدید می کند . ^[9] ایزوتیازولینون ها نیز برای ماهی بسیار سمی هستند. ^[10]

درماتیتویرایش کنید

در سال 2014، کمیته علمی کمیسیون اروپا در مورد ایمنی مصرف کننده گزارش داد: "افزایش چشمگیر میزان موارد گزارش شده از آلرژی تماسی به MI، همانطور که توسط تست های پچ تشخیصی شناسایی شد، در اروپا بی سابقه است؛ هشدارهای مکرر در مورد افزایش (Gonçalo) وجود دارد. M, Goossens A. 2013) این افزایش در درجه اول ناشی از افزایش مواجهه مصرف کنندگان با MI از محصولات آرایشی است؛ قرار گرفتن در معرض MI در محصولات خانگی، رنگ ها و در محیط های شغلی نیز باید در نظر گرفته شود. تاخیر در ارزیابی مجدد ایمنی MI در محصولات آرایشی نگران کننده SCCS است؛ این امر بر ایمنی مصرف کننده تأثیر منفی گذاشته است. ^[11]

مشخص نیست چه نسبتی از جمعیت عمومی در حال حاضر به MI حساس هستند و حساس بودن آن تایید نشده است. ^[11] در سال 2014، کمیته علمی کمیسیون اروپا در مورد ایمنی مصرف کننده ممنوعیت داوطلبانه ای را در مورد "مخلوط متیل کلرو ایزوتیازولینون (و) متیل ایزوتیازولینون (MCI/MI) از محصولات باقی مانده مانند کرم های بدن صادر کرد. هدف این اقدام کاهش است. خطر و بروز آلرژی های پوستی. نگهدارنده همچنان می تواند در محصولات شستشو دهنده مانند شامپوها و ژل های دوش با حداکثر غلظت 0.0015 درصد از مخلوط در نسبت 3:1 MCI/MI استفاده شود. برای محصولاتی که پس از 16 ژوئیه 2015 در بازار عرضه می شوند، درخواست خواهند داد." ^[12] اندکی پس از آن، کانادا اقدام به اتخاذ اقدامات مشابه در فهرست داغ مواد آرایشی خود کرد. ^[13] علاوه بر این، تحقیقات جدید در مورد واکنش متقابل بیماران حساس به MI به انواع بنزیزوتیازولینون و اکتیلیزوتیازولینون نشان داده است که در صورت وجود مقادیر کافی ممکن است واکنش‌ها رخ دهد. ^[14]

متیل ایزوتیازولینون معمولاً در محصولات همراه با متیل کلرو ایزوتیازولینون استفاده می شود ، مخلوطی که با نام تجاری ثبت شده Kathon CG فروخته می شود. نشانه رایج حساسیت به Kathon CG درماتیت تماسی آلرژیک است . حساسیت به این خانواده از نگهدارنده ها در اواخر دهه 1980 مشاهده شد. استفاده از نگهدارنده های مبتنی بر ایزوتیازولینون منجر به بروز بسیاری از آلرژی های تماسی شده است. در سال 2013 این ماده به عنوان آلرژن تماسی سال 2013 توسط انجمن درماتیت تماسی آمریکا اعلام شد . ^[15] در سال 2016 آکادمی درماتیت یک فراخوان برای اقدام برای بیماران راه اندازی کرد تا حساسیت خود را به ایزوتیازولینون به FDA گزارش دهند. ^[16]

در 13 دسامبر 2013، گروه تجاری، Cosmetics Europe، ^[17] پس از بحث و گفتگو با انجمن اروپایی درماتیت تماسی (ESCD)، ^[18] به اعضای خود توصیه کرد «استفاده از متیل ایزوتیازولینون (MIT) در پوست باقی مانده محصولاتی از جمله دستمال مرطوب آرایشی متوقف شده است. این اقدام به منظور ایمنی مصرف کننده در رابطه با واکنش های نامطلوب پوستی توصیه می شود. ^[19]

در 27 مارس 2014، کمیته علمی کمیسیون اروپا در مورد ایمنی مصرف کننده نظری در مورد ایمنی متیل ایزوتیازولینون صادر کرد. این گزارش تنها به موضوع حساسیت تماسی پرداخته است. این کمیته نتیجه گرفت:

داده‌های بالینی کنونی نشان می‌دهد که 100 ppm MI در محصولات آرایشی برای مصرف‌کننده ایمن نیست.

برای محصولات آرایشی و بهداشتی (از جمله دستمال مرطوب) هیچ غلظت ایمن MI برای القای آلرژی تماسی یا تحریک به اندازه کافی نشان داده نشده است.

"برای محصولات آرایشی شستشو، غلظت 15 ppm (0.0015٪ MI) از نظر القای آلرژی تماسی برای مصرف کننده ایمن در نظر گرفته می شود. با این حال، هیچ اطلاعاتی در مورد ایجاد آن در دسترس نیست." ^[20]

Colgate-Palmolive آن را به عنوان یک ماده در دهانشویه ای که در آگوست 2014 با نام Colgate Total Lasting White وارد بازار شد، اضافه کرده بود. ^[21]

در مصارف صنعتی، بیشترین قرار گرفتن در معرض استنشاق شغلی در هنگام ریختن باز رخ می دهد. مواجهه غیر شغلی با ایزوتیازولینون ها توسط جمعیت عمومی نیز اتفاق می افتد، البته در غلظت های بسیار کمتر. ^[22] این ترکیبات در تعدادی از لوازم آرایشی رایج وجود دارد. ^[23]