روش بدون بو کردن (کامل) نفت و گازوییل /100 درصد بوگیری

نوشته شده توسط admin |

امتیاز کاربران

فرمول گرفتن کامل بوی گازوییل

روش بوگیری 100 درصدی نفت و گازوییل

بدون دستگاه پیچیده یا خطرناک مثل (اسیدواش) گازوییل یا نفت را کاملا بی بو نمایید.

دوستان زیادی برای تولید روغن از گازوییل استفاده می نمایند.حال اگر 95 درصد بو گیری نماییم.همان 5 درصد باقی مانده هم برای شما مطلوب نیست.ما کاملا نفت یا گازوییل شما را بی بو می نماییم.

با اختلاط ساده

بدون تغییر در ماهیت نفت و گازوییل

بدون استفاده از اسید سولفوریک و فیلتراسیون = بو گیری کامل نمایید.

در حال حاضر با صرف هزینه اندک گازوییل بدون بو داشته باشید.

بدون استفاده از خاک رنگ بر نفت , بنزین و گازوییل بدون رنگ داشته باشید.

همین الان در واتساپ یا تلگرام با ما در ارتباط باشید. 989151154934+

فرمولاسیون بنزین بدون رنگ

فرمول تولید گریس از گازوییل ( فلش بالای 185)

افزایش فلش پویت روغن پایه از 140 به +160

بی بو سازی بنزین با این روش هر تن یک میلیون هزینه بفرمایید/(خرداد 1402)

روش احیا سازی روغن سوخته

تبدیل گازوییل به ژل سفید رنگ

فرمول *رایگان* رنگ زدایی و بوزدایی نفت و گازوییل

آموزش رایگان تولید ضد یخ گازوییل +فرمول رایگان ساخت ضدیخ گازوییل

آموزش روش بی بو سازی گازوییل+تولید نفت بی بو+ساخت گازوییل بی بو+آموزش تولید نفت بی رنگ و بی بو+گازوییل بی رنگ و شفاف

بی بو سازی نفت+فرمول نفت بی بو+فرمولاسیون گازوییل بی بو+روش بی بو سازی و بی رنگ کردن گازوییل و نفت

تولید گازوییل بی بو+ساخت گازوییل بی رنگ+فرمول نفت بی بو+فرمولاسیون گازوییل بی بو+آموزش ساخت روغن

فرمول تبدیل بنزین به گازوییل/فرمولاسیون تولید گازوییل از روغن سوخته

فرمول بی بو کردن نفت+فرمولاسیون بی بو سازی گازوییل+روش بی رنگ نمودن نفت+آموزش تولید گازوییل بی رنگ

نباید با نفتا ، نفتین یا نفتالی اشتباه شود .

نفتالین یک ترکیب آلی با فرمول C است
₁₀اچ
₈. این ساده ترین هیدروکربن آروماتیک چند حلقه ای است و یک جامد کریستالی سفید رنگ با بوی مشخصی است که در غلظت های کمتر از 0.08 ppm وزنی قابل تشخیص است . ^[15] ساختار نفتالین به عنوان یک هیدروکربن معطر از یک جفت حلقه‌های بنزن ذوب شده تشکیل شده است . این ماده اصلی گلوله های پشمی سنتی است .

نفتالین
نام ها
نام IUPAC نفتالین ^[2]
نامهای دیگر قطران سفید، قطران کافور، کافور قطران، نفتالین، نفتالین، آنتیمیت، آلبوکربن، هگزالین، گلوله‌های شبپه، پوسته پروانه ^[1]
شناسه ها
شماره CAS	91-20-3
مدل سه بعدی ( JSmol )	تصویر تعاملی
مرجع بیلشتاین	1421310
ChEBI	CHEBI:16482
ChEMBL	ChEMBL16293
ChemSpider	906
کارت اطلاعات ECHA	100.001.863
شماره EC	214-552-7
مرجع Gmelin	3347
KEGG	C00829
PubChem CID	931
شماره RTECS	QJ0525000
UNII	2166IN72UN
داشبورد CompTox ( EPA )	DTXSID8020913
InChI InChI=1S/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H کلید: UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H کلید: UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYAC
لبخند می زند c1c2cccc2ccc1
خواص
فرمول شیمیایی	C ₁₀H ₈
جرم مولی	128.174 g·mol ^-1
ظاهر	کریستال های جامد سفید / تکه ها
بو	بوی تند قطران زغال سنگ یا گلوله ماهور
تراکم	1.145 گرم بر سانتی متر ³ (15.5 درجه سانتی گراد) ^[3] 1.0253 گرم بر سانتی متر ³ (20 درجه سانتی گراد) ^[4] 0.9625 گرم بر سانتی متر ³ (100 درجه سانتی گراد) ^[3]
نقطه ذوب	78.2 درجه سانتی گراد (172.8 درجه فارنهایت؛ 351.3 K) 80.26 درجه سانتی گراد (176.47 درجه فارنهایت؛ 353.41 K) در 760 mmHg ^[4]
نقطه جوش	217.97 درجه سانتیگراد (424.35 درجه فارنهایت؛ 491.12 K) در 760 mmHg ^[3] [4]
حلالیت در آب	19 میلی گرم در لیتر (10 درجه سانتی گراد) 31.6 میلی گرم در لیتر (25 درجه سانتی گراد) 43.9 میلی گرم در لیتر (34.5 درجه سانتی گراد) 80.9 میلی گرم در لیتر (50 درجه سانتی گراد) ^[4] 238.1 میلی گرم در لیتر (73.4 درجه سانتی گراد) ^{[5 ]}
انحلال پذیری	محلول در الکل ها ، آمونیاک مایع ، اسیدهای کربوکسیلیک ، C6H6 ، SO2 ، _[ 5 _]^CCl4 ، CS2 _، تولوئن _، آنیلین [ ⁶_]
حلالیت در اتانول	5 گرم / 100 گرم (0 درجه سانتی گراد) 11.3 گرم / 100 گرم (25 درجه سانتی گراد) 19.5 گرم / 100 گرم (40 درجه سانتی گراد) 179 گرم / 100 گرم (70 درجه سانتی گراد) ^[6]
حلالیت در اسید استیک	6.8 گرم / 100 گرم (6.75 درجه سانتیگراد) 13.1 گرم / 100 گرم (21.5 درجه سانتیگراد) 31.1 گرم / 100 گرم (42.5 درجه سانتیگراد) 111 گرم / 100 گرم (60 درجه سانتیگراد) ^[6]
حلالیت در کلروفرم	19.5 گرم / 100 گرم (0 درجه سانتی گراد) 35.5 گرم / 100 گرم (25 درجه سانتی گراد) 49.5 گرم / 100 گرم (40 درجه سانتی گراد) 87.2 گرم / 100 گرم (70 درجه سانتی گراد) ^[6]
حلالیت در هگزان	5.5 گرم / 100 گرم (0 درجه سانتی گراد) 17.5 گرم / 100 گرم (25 درجه سانتی گراد) 30.8 گرم / 100 گرم (40 درجه سانتی گراد) 78.8 گرم / 100 گرم (70 درجه سانتی گراد) ^[6]
حلالیت در اسید بوتیریک	13.6 گرم / 100 گرم (6.75 درجه سانتیگراد) 22.1 گرم / 100 گرم (21.5 درجه سانتیگراد) 131.6 گرم / 100 گرم (60 درجه سانتیگراد) ^[6]
ورود به سیستم P	3.34 ^[4]
فشار بخار	8.64 Pa (20 ° C) 23.6 Pa (30 ° C) 0.93 kPa (80 ° C) ^[5] 2.5 kPa (100 ° C) ^[7]
ثابت قانون هنری ( kH ₎	0.42438 L·atm/mol ^[4]
حساسیت مغناطیسی (χ)	-91.9·10 ^-6 سانتی متر ³ / مول
رسانایی گرمایی	98 کیلو پاسکال: 0.1219 W/m·K (372.22 K) 0.1174 W/m·K (400.22 K) 0.1152 W/m·K (418.37 K) 0.1052 W/m·K (479.72 K) ^[8]
ضریب شکست ( n _D )	1.5898 ^[4]
ویسکوزیته	0.964 cP (80 درجه سانتی گراد) 0.761 cP (100 درجه سانتی گراد) 0.217 cP (150 درجه سانتی گراد) ^[9]
ساختار
ساختار کریستالی	مونوکلینیک ^[10]
گروه فضایی	P2 ₁ /b ^[10]
گروه نقطه	سی⁵ ₂_ساعت^[10]
ثابت شبکه	a = 8.235 Å، b = 6.003 Å، c = 8.658 Å ^[10] α = 90 درجه، β = 122.92 درجه، γ = 90 درجه
ترموشیمی
ظرفیت حرارتی ( C )	165.72 J/mol·K ^[4]
آنتروپی مولر STd ( S ^⦵₂₉₈ )	167.39 J/mol·K ^[4] [7]
آنتالپی تشکیل STD (Δ _fH ^⦵₂₉₈ )	78.53 کیلوژول بر مول ^[4]
انرژی آزاد گیبس (Δ _fG ^⦵ )	201.585 کیلوژول بر مول ^[4]
آنتالپی STD احتراق ( _ΔcH ^⦵₂₉₈ )	-5156.3 کیلوژول بر مول ^[4]
خطرات
ایمنی و بهداشت شغلی (OHS/OSH):
خطرات اصلی	قابل اشتعال ، حساس کننده ، احتمال سرطان زا . ^[12] گرد و غبار می تواند مخلوط های انفجاری با هوا ایجاد کند
برچسب گذاری GHS :
پیکتوگرام ها	^[11]
کلمه سیگنال	خطر
اظهارات خطر	H228 ، H302 ، H351 ، H410 ^[11]
اظهارات احتیاطی	P210 ، P273 ، P281 ، P501 ^[11]
NFPA 704 (الماس آتشین)	2 2 0
نقطه اشتعال	80 درجه سانتی گراد (176 درجه فارنهایت؛ 353 کلوین) ^[11]
دمای خود اشتعال	525 درجه سانتیگراد (977 درجه فارنهایت؛ 798 K) ^[11]
محدودیت های انفجاری	5.9٪ ^[11]
مقدار حد آستانه (TLV)	10 ppm ^[4] (TWA)، 15 ppm ^[4] (STEL)
دوز یا غلظت کشنده (LD، LC):
LD ₅₀ ( دوز متوسط )	1800 میلی گرم بر کیلوگرم (موش، خوراکی) 490 میلی گرم بر کیلوگرم (موش، داخل وریدی) 1200 میلی گرم بر کیلوگرم (خوکچه هندی، خوراکی) 533 میلی گرم بر کیلوگرم (موش، خوراکی) ^[14]
NIOSH (محدودیت های قرار گرفتن در معرض سلامت ایالات متحده):
PEL (مجاز)	TWA 10 ppm (50 mg/m3 ⁾ [ ^13]
REL (توصیه می شود)	TWA 10 ppm (50 mg/m3 ⁾ ST 15 ppm (75 mg/m3 ⁾ [ ^13]
IDLH (خطر فوری)	250 پی پی ام ^[13]

تاریخویرایش کنید

در اوایل دهه 1820، دو گزارش جداگانه یک جامد سفید با بوی تند را توصیف کرد که از تقطیر قطران زغال سنگ به دست می‌آمد . در سال 1821، جان کید به این دو مورد اشاره کرد و سپس بسیاری از خواص این ماده و ابزار تولید آن را شرح داد. او نام نفتالین را پیشنهاد کرد ، زیرا از نوعی نفتا (اصطلاح گسترده ای که هر مخلوط هیدروکربنی مایع فرار و قابل اشتعال، از جمله قطران زغال سنگ را در بر می گیرد) گرفته شده بود. ^[16] فرمول شیمیایی نفتالین توسط مایکل فارادی در سال 1826 تعیین شد. ساختار دو حلقه بنزن ذوب شده توسط امیل ارلن مایر در سال 1866 پیشنهاد شد .^[17] وسه سال بعد توسط کارل گرابه تأیید شد. ^[18]

مشخصات فیزیکیویرایش کنید

یک مولکول نفتالین را می توان به عنوان ادغام یک جفت حلقه بنزن در نظر گرفت . (در شیمی آلی ، حلقه ها در صورتی که دو یا چند اتم مشترک داشته باشند ذوب می شوند .) به این ترتیب، نفتالین به عنوان یک هیدروکربن آروماتیک چند حلقه ای بنزنوئیدی (PAH) طبقه بندی می شود. ^[19]

هشت اتم کربن که بین دو حلقه مشترک نیستند، هر کدام یک اتم هیدروژن دارند. به منظور نامگذاری استاندارد IUPAC ترکیبات مشتق شده، این هشت اتم به ترتیب در اطراف محیط مولکول از 1 تا 8 شماره گذاری می شوند و با یک اتم کربن در مجاورت یک اتم مشترک شروع می شوند. اتم های کربن مشترک دارای برچسب 4a (بین 4 و 5) و 8a (بین 8 و 1) هستند. ^[20]

هندسه مولکولیویرایش کنید

مولکول مانند بنزن مسطح است. برخلاف بنزن، پیوندهای کربن و کربن در نفتالین طول یکسانی ندارند. طول پیوندهای C1-C2، C3-C4، C5-C6 و C7-C8 حدود 1.37 Å (137 pm) است، در حالی که سایر پیوندهای کربن و کربن حدود 1.42 Å (142 pm) طول دارند. این تفاوت که توسط پراش اشعه ایکس ایجاد شد ، ^[21] با مدل پیوند ظرفیتی در نفتالین و به ویژه با قضیه مزدوج متقابل مطابقت دارد . این قضیه نفتالین را به عنوان یک واحد بنزن معطر توصیف می کند که به یک دی ان متصل است اما به طور گسترده با آن ترکیب نشده است (حداقل در حالت پایه ) که با دو مورد از سه مورد آن سازگار است.ساختارهای رزونانسی

به دلیل این رزونانس، مولکول دارای تقارن دو طرفه در سراسر صفحه جفت کربن مشترک، و همچنین در سراسر صفحه ای است که پیوندهای C2-C3 و C6-C7 را به دو نیم می کند، و در سراسر صفحه اتم های کربن. بنابراین دو مجموعه از اتم های هیدروژن معادل وجود دارد: موقعیت های آلفا با شماره 1، 4، 5، و 8، و موقعیت های بتا ، 2، 3، 6، و 7. سپس دو ایزومر برای نفتالین های تک جایگزین ممکن است. جایگزینی در موقعیت آلفا یا بتا.

آزولن

ایزومرهای ساختاری نفتالین که دارای دو حلقه معطر ذوب شده هستند عبارتند از آزولن که دارای یک سیستم حلقه ذوب شده 5-7 است و Bicyclo[6.2.0] decapentaene که دارای سیستم حلقه ای 4 تا 8 ذوب شده است. ^[22]

تقارن گروه نقطه ای نفتالین D _2h است .

رسانایی الکتریکیویرایش کنید

نفتالین کریستالی خالص یک عایق متوسط در دمای اتاق با مقاومت حدود 10 ¹²Ω متر است . مقاومت در هنگام ذوب بیش از هزار برابر کاهش می یابد و به حدود 4 × 10 ⁸ Ω متر می رسد. هم در مایع و هم در جامد، مقاومت به دما بستگی دارد به صورت ρ = ρ 0 _exp ( E /( kT ))، که ρ ₀ (Ω m) و E (eV) پارامترهای ثابت هستند، k ثابت بولتزمن است ( 8.617×10-5 ^eV / K )، و T دمای مطلق (K) است. پارامترE در جامد 0.73 است. با این حال، جامد شخصیت نیمه رسانا را زیر 100 K نشان می دهد. ^[23] [24]

خواص شیمیاییویرایش کنید

واکنش با الکتروفیل هاویرایش کنید

در واکنش‌های جایگزینی آروماتیک الکتروفیل ، نفتالین راحت‌تر از بنزن واکنش نشان می‌دهد. به عنوان مثال، کلرزنی و برم شدن نفتالین بدون کاتالیزور انجام می شود و به ترتیب 1-کلرونفتالین و 1-برومونفتالین را می دهد . به همین ترتیب، در حالی که هر دو بنزن و نفتالین را می توان با استفاده از شرایط واکنش فریدل- کرافت آلکیله کرد ، نفتالین نیز می تواند به راحتی با واکنش با آلکن ها یا الکل ها ، با استفاده از کاتالیزورهای اسید سولفوریک یا فسفریک آلکیله شود. ^[25]

از نظر ژیوشیمی ، الکتروفیل ها در موقعیت آلفا حمله می کنند. گزینش پذیری برای جایگزینی آلفا نسبت به بتا را می توان از نظر ساختارهای رزونانس واسطه منطقی کرد: برای واسطه جایگزینی آلفا، هفت ساختار رزونانسی می توان ترسیم کرد که چهار ساختار یک حلقه معطر را حفظ می کنند. برای جایگزینی بتا، ماده میانی تنها دارای شش ساختار رزونانسی است و تنها دو مورد از آنها معطر هستند. سولفوناسیون محصول "آلفا" نفتالین - 1 - سولفونیک اسید را به عنوان محصول جنبشی و نفتالین - 2 - سولفونیک اسید را به عنوان محصول ترمودینامیکی می دهد. ایزومر 1 عمدتاً در دمای 25 درجه سانتیگراد و ایزومر 2 در دمای 160 درجه سانتیگراد تشکیل می شود. سولفوناسیونبرای دادن اسید 1 و 2 سولفونیک به آسانی رخ می دهد:

H ₂ SO ₄ + C ₁₀ H ₈ → C ₁₀ H ₇ SO ₃ H + H ₂ O

سولفوناسیون بیشتر اسیدهای دی، تری و تترا سولفونیک می دهد.

لیتیاسیونویرایش کنید

مشابه سنتز فنیلیتیم ، تبدیل 1-برومونفتالین به 1-لیتیونافتالین توسط تبادل لیتیوم-هالوژن است :

C ₁₀ H ₇ Br + BuLi → C ₁₀ H ₇ Li + BuBr

لیتیونفتالین حاصل بر خلاف رفتار فنیلیتیم، تحت لیتیاسیون دوم قرار می گیرد. این مشتقات 1،8-dilithio پیش سازهای زیادی از مشتقات پری نفتالین هستند . ^[26]

کاهش و اکسیداسیونویرایش کنید

با فلزات قلیایی، نفتالین نمک های آنیونی رادیکال آبی-سبز تیره مانند نفتالین سدیم ، Na ⁺ C ₁₀ H را تشکیل می دهد.^-
₈. آنیون های نفتالین عوامل احیا کننده قوی هستند.

نفتالین را می توان تحت فشار بالا در حضور کاتالیزورهای فلزی هیدروژنه کرد تا 1،2،3،4-تتراهیدرونفتالین ( C) تولید کند.
₁₀اچ
₁₂، همچنین به عنوان تترالین شناخته می شود . هیدروژناسیون بیشتر دکاهیدرونفتالین یا دکالین تولید می کند ( C
₁₀اچ
₁₈).

اکسیداسیون با O
₂در حضور پنتوکسید وانادیم به عنوان کاتالیزور فتالیک انیدرید می دهد :

C ₁₀ H ₈ + 4.5 O ₂ → C ₆ H ₄ (CO) ₂ O + 2 CO ₂ + 2 H ₂ O

این واکنش اساس کاربرد اصلی نفتالین است. اکسیداسیون همچنین می تواند با استفاده از معرف های کرومات یا پرمنگنات استوکیومتری معمولی انجام شود .

تولیدویرایش کنید

نفتالین

بیشتر نفتالین از قطران زغال سنگ بدست می آید . از دهه 1960 تا 1990، مقادیر قابل توجهی نفتالین نیز از فراکسیون های نفتی سنگین در طی پالایش نفت تولید می شد ، اما تولید امروزی عمدتاً از قطران زغال سنگ است. سالانه حدود 1.3 میلیون تن تولید می شود.

نفتالین فراوان ترین تک جزء قطران زغال سنگ است. ترکیب قطران زغال سنگ بسته به نوع زغال سنگ و فرآوری متفاوت است، اما قطران زغال سنگ معمولی حدود 10 درصد وزنی نفتالین است. در عمل صنعتی، از تقطیر قطران زغال سنگ، روغنی حاوی حدود 50 درصد نفتالین به همراه دوازده ترکیب معطر دیگر بدست می آید . این روغن پس از شستشو با هیدروکسید سدیم آبی برای حذف اجزای اسیدی (عمدتاً فنل های مختلف ) و با اسید سولفوریک برای حذف اجزای اساسی ، تقطیر جزئی می شود.برای جداسازی نفتالین نفتالین خام حاصل از این فرآیند حدود 95 درصد وزنی نفتالین است. ناخالصی های اصلی عبارتند از ترکیب معطر حاوی گوگرد بنزوتیوفن (<2%)، ایندان (0.2%)، ایندن (<2%) و متیل نفتالین (<2%). نفتالین مشتق شده از نفت معمولا خالص تر از قطران زغال سنگ است. در صورت نیاز، نفتالین خام را می‌توان با تبلور مجدد از هر یک از حلال‌های مختلف، خالص‌تر کرد که منجر به 99 درصد وزنی نفتالین می‌شود که به آن 80 درجه سانتیگراد (نقطه ذوب) می‌گویند. ^[25]

در آمریکای شمالی ، تولیدکنندگان قطران زغال سنگ Koppers Inc.، Ruetgers Canada Inc. و Recochem Inc.، و تولیدکننده اولیه نفت Monument Chemical Inc. در اروپای غربی تولیدکنندگان معروف Koppers، Ruetgers و Deza هستند. در اروپای شرقی ، نفتالین توسط انواع مجتمع‌های متالورژی یکپارچه (Severstal، Evraz، Mechel، MMK) در روسیه ، سازنده‌های اختصاصی نفتالین و فنل INKOR، کارخانه متالورژی Yenakievsky در اوکراین و ArcelorMittal Temirtau در قزاقستان تولید می‌شود .

سایر منابع و حوادثویرایش کنید

نفتالین و همولوگ های آلکیل آن از اجزای اصلی کرئوزوت هستند .

مقادیر کمی نفتالین توسط ماگنولیاها و برخی از گونه‌های گوزن و همچنین موریانه زیرزمینی Formosan تولید می‌شود که احتمالاً توسط موریانه به عنوان دافع مورچه‌ها، قارچ‌های سمی و کرم‌های نماتد تولید می‌شود. ^[27] برخی از گونه های قارچ اندوفیت Muscodor albus نفتالین را در میان طیف وسیعی از ترکیبات آلی فرار تولید می کنند، در حالی که Muscodor vitigenus تقریباً به طور انحصاری نفتالین تولید می کند. ^[28]

استفاده می کندویرایش کنید

نفتالین عمدتاً به عنوان پیش ماده شیمیایی مشتق شده استفاده می شود. بزرگترین کاربرد نفتالین تولید صنعتی انیدرید فتالیک است ، اگرچه بیشتر انیدرید فتالیک از O -xylene ساخته می شود .

بخورویرایش کنید

از نفتالین به عنوان ماده بخور استفاده می شود . زمانی این ماده اولیه در گلوله های خفن بود ، اگرچه استفاده از آن تا حد زیادی به نفع جایگزین هایی مانند 1،4-دی کلروبنزن جایگزین شده است . در یک ظرف مهر و موم شده حاوی گلوله های نفتالین، بخارات نفتالین تا سطوحی سمی برای هر دو شکل بالغ و لارو پروانه های بسیاری که به منسوجات حمله می کنند، ایجاد می شود . سایر کاربردهای بخور نفتالین عبارتند از: استفاده در خاک به عنوان آفت کش بخور ، در فضاهای زیر شیروانی برای دفع حشرات و حیواناتی مانند اپوسوم ، ^[29]و در انبارهای موزه و کمدها برای محافظت از محتویات در برابر حمله حشرات.

حلالویرایش کنید

نفتالین مذاب یک محیط انحلال پذیر عالی برای ترکیبات معطر کم محلول فراهم می کند. در بسیاری از موارد کارآمدتر از سایر حلال های با جوش بالا مانند دی کلروبنزن ، بنزونیتریل ، نیتروبنزن و دورن است . واکنش C60 با آنتراسن به راحتی در نفتالین رفلاکس کننده انجام می شود تا ترکیب اضافی دیلز-آلدر 1:1 _ایجاد شود . ^[30] معطر شدن هیدروپورفیرین ها با استفاده از محلول DDQ در نفتالین به دست آمده است. ^[31]

کاربردهای مشتقویرایش کنید

بزرگترین کاربرد نفتالین تولید انیدرید فتالیک است که یک واسطه برای ساختن نرم کننده های پلی وینیل کلرید و برای ساخت پلیمرهای رزین آلکیدی مورد استفاده در رنگ ها و لاک ها استفاده می شود.

اسیدهای سولفونیک و سولفونات هاویرایش کنید

بسیاری از اسیدهای نفتالین سولفونیک و سولفونات ها مفید هستند. اسیدهای نفتالین سولفونیک در سنتز 1-نفتول و 2-نفتول ، پیش سازهای مواد رنگزا، رنگدانه ها، مواد شیمیایی فرآوری لاستیک و سایر مواد شیمیایی و دارویی استفاده می شود. ^[25] آنها همچنین به عنوان پراکنده در لاستیک های مصنوعی و طبیعی، در آفت کش های کشاورزی ، در رنگ ها، و در صفحات باتری های سرب اسیدی استفاده می شوند. اسیدهای نفتالین دی سولفونیک مانند اسید آرمسترانگ به عنوان پیش ساز و برای تشکیل نمک های دارویی مانند CFT استفاده می شود .

اسیدهای آمینوفتالین سولفونیک پیش سازهایی برای سنتز بسیاری از رنگهای مصنوعی هستند .

آلکیل نفتالین سولفونات ها (ANS) در بسیاری از کاربردهای صنعتی به عنوان سورفکتانت های غیر شوینده (مواد مرطوب کننده) استفاده می شود که به طور موثر سیستم های کلوئیدی را در محیط های آبی پراکنده می کند. کاربردهای تجاری عمده در صنایع شیمیایی کشاورزی است که از ANS برای پودر قابل تر شدن و فرمولاسیون های دانه ای ترشونده (جریان خشک) استفاده می کند و در صنعت نساجی و پارچه که از خواص مرطوب کنندگی و کف زدایی ANS برای عملیات سفید کردن و رنگرزی استفاده می کند.

برخی از پلیمرهای نفتالین سولفونات فوق روان کننده هایی هستند که برای تولید بتن با مقاومت بالا استفاده می شوند . آنها با تیمار نفتالین سولفونیک اسید با فرمالدئید و به دنبال آن خنثی سازی با هیدروکسید سدیم یا هیدروکسید کلسیم تولید می شوند .

سایر موارد استفاده از مشتقاتویرایش کنید

پروپرانولول یک مسدود کننده بتا است .

بسیاری از رنگ های آزو از نفتالین تولید می شوند. مواد شیمیایی مفید کشاورزی شامل اسیدهای نفتوکسی استیک است. ^[25]

هیدروژناسیون نفتالین باعث تولید تتراهیدرونفتالین ( تترالین ) و دکاهیدرونفتالین ( دکالین ) می شود که به عنوان حلال هایی با فراریت کم استفاده می شوند . تترالین به عنوان یک حلال دهنده هیدروژن استفاده می شود. ^[25]

آلکیلاسیون نفتالین با پروپیلن مخلوطی از دی ایزوپروپیل نفتالین ها را به دست می دهد که به عنوان مایعات غیرفرار برای جوهرها مفید هستند. ^[25]

نفتالین‌های جایگزین به‌عنوان مواد دارویی مانند پروپرانولول (یک مسدودکننده بتا ) و نابومتون (یک داروی ضد التهابی غیر استروئیدی ) عمل می‌کنند.

استفاده های دیگرویرایش کنید

چندین کاربرد ناشی از فرار بالای نفتالین است: از آن برای ایجاد منافذ مصنوعی در ساخت چرخ های سنگ زنی با تخلخل بالا استفاده می شود . در مطالعات مهندسی انتقال حرارت با استفاده از تصعید جرم استفاده می شود . و به عنوان یک پیشرانه قابل تصعید برای رانشگرهای ماهواره ای گاز سرد مورد بررسی قرار گرفته است. ^[32] [33]

اثرات سلامتیویرایش کنید

قرار گرفتن در معرض مقادیر زیادی نفتالین ممکن است به گلبول های قرمز خون آسیب برساند یا از بین ببرد ، که بیشتر در افراد مبتلا به بیماری ارثی به نام کمبود گلوکز-6-فسفات دهیدروژناز (G6PD) شناخته می شود ، ^[34] که بیش از 400 میلیون نفر از آن رنج می برند. انسان‌ها، به‌ویژه کودکان، پس از خوردن گلوله‌های خفن یا بلوک‌های دئودورانت حاوی نفتالین دچار این بیماری شده‌اند که به آنمی همولیتیک معروف است. علائم شامل خستگی ، بی اشتهایی، بی قراری و رنگ پریدگی پوست است. قرار گرفتن در معرض مقادیر زیاد نفتالین ممکن است باعث گیجی ، تهوع ، استفراغ ، اسهال ، خون درادرار و یرقان (رنگ زرد پوست به دلیل اختلال در عملکرد کبد ) . ^[35]

برنامه ملی سم شناسی ایالات متحده (NTP) آزمایشی را انجام داد که در آن موش ها و موش های نر و ماده در روزهای هفته به مدت دو سال در معرض بخارات نفتالین قرار گرفتند. ^[36] موش های صحرایی نر و ماده شواهدی از سرطان زایی با افزایش بروز آدنوم و نوروبلاستوم بینی را نشان دادند. موش‌های ماده شواهدی از سرطان‌زایی را بر اساس افزایش بروز آدنوم‌های آلوئولی و برونشیولی ریه نشان دادند ، در حالی که موش‌های نر هیچ شواهدی از سرطان‌زایی نشان ندادند .

آژانس بین المللی تحقیقات سرطان (IARC) ^[37] نفتالین را به عنوان احتمالاً سرطان زا برای انسان و حیوانات طبقه بندی می کند ( گروه 2B ). IARC همچنین اشاره می کند که قرار گرفتن در معرض حاد باعث آب مروارید در انسان، موش ، خرگوش و موش می شود . و اینکه کم خونی همولیتیک (که در بالا توضیح داده شد) می تواند در کودکان و نوزادان پس از قرار گرفتن در معرض خوراکی یا استنشاقی یا پس از مواجهه مادر در دوران بارداری رخ دهد. بر اساس گزاره 65 کالیفرنیا ، نفتالین به عنوان "در ایالت به عنوان عامل سرطان شناخته شده" ذکر شده است. ^[38]یک مکانیسم احتمالی برای اثرات سرطان‌زایی گلوله‌های ماهانه و برخی از انواع خوشبوکننده‌های هوا حاوی نفتالین شناسایی شده است. ^[39] [40]

مقرراتویرایش کنید

سازمان های دولتی ایالات متحده محدودیت های مواجهه شغلی با نفتالین را تعیین کرده اند . اداره ایمنی و بهداشت شغلی حد مجاز قرار گرفتن در معرض 10 پی پی ام (50 میلی گرم بر متر ^مکعب ) را در یک میانگین وزنی 8 ساعته تعیین کرده است . موسسه ملی ایمنی و بهداشت شغلی حد مجاز قرار گرفتن در معرض 10 پی پی ام (50 میلی گرم بر متر ^مکعب ) را در میانگین وزنی 8 ساعته و همچنین حد قرار گرفتن در معرض کوتاه مدت را 15 پی پی ام (75 میلی گرم بر متر مکعب) تعیین کرده است . m ³ ). ^[41] حداقل آستانه بوی نفتالین 0.084 ppm برای انسان است. ^[42]

گلوله‌های خفن و سایر محصولات حاوی نفتالین از سال 2008 در اتحادیه اروپا ممنوع شده است. ^[43] [44]

در چین ، استفاده از نفتالین در گلوله‌های ماهری ممنوع است. ^[45] خطر برای سلامتی انسان و استفاده متداول از کافور طبیعی به عنوان دلایل ممنوعیت ذکر شده است.

مشتقات نفتالینویرایش کنید

فهرست جزئی مشتقات نفتالین شامل ترکیبات زیر است:

نام	فرمول شیمیایی	جرم مولی [g/mol]	نقطه ذوب [°C]	نقطه جوش [°C]	چگالی [g/cm ³ ]	ضریب شکست
1-نفتوئیک اسید	C ₁₁ H ₈ O ₂	172.18	157	300		–
1-نفتوئیل کلرید	C ₁₁ H ₇ ClO	190.63	16-19	190 (35 تور )	1.265	1.6552
1-نفتول	C ₁₀ H ₈ O	144،17	94-96	278	1.224	–
1-نفتالدئید	C ₁₁ H ₈ O	156،18	1-2	160 (15 تور)
1-نیترونفتالین	C ₁₀ H ₇ NO ₂	173.17	53-57	340	1.22	–
1- فلورونفتالین	C ₁₀ H ₇ F	146.16	-19	215	1.323	1.593
1-کلرونافتالین	C ₁₀ H ₇ Cl	162.62	-6	259	1.194	1.632
2-کلرونافتالین	C ₁₀ H ₇ Cl	162.62	59.5	256	1.138	1.643
1-برومونفتالین	C ₁₀ H ₇ Br	207.07	-2	279	1.489	1.670
1،2،7-تری متیل نفتالین (ساپوتالین)	C ₁₃ H ₁₄	170.25	143	128	0.987

نفتالین چیست؟

نفتالین از نفت خام یا قطران زغال سنگ ساخته می شود. همچنین در هنگام سوختن چیزها تولید می شود، بنابراین نفتالین در دود سیگار، اگزوز اتومبیل و دود ناشی از آتش سوزی جنگل ها یافت می شود. به عنوان حشره کش و دفع آفات استفاده می شود . نفتالین اولین بار در سال 1948 به عنوان یک آفت کش در ایالات متحده ثبت شد.

برخی از محصولات حاوی نفتالین کدامند؟

گلوله‌های دهان و سایر محصولات حاوی نفتالین جامداتی هستند که به گاز سمی تبدیل می‌شوند. گاز سمی حشرات را می کشد و ممکن است حیوانات را دفع کند. بیش از دوازده محصول حاوی نفتالین برای استفاده توسط آژانس حفاظت از محیط زیست ایالات متحده (US EPA) ثبت شده است.

همیشه دستورالعمل های برچسب را دنبال کنید و اقداماتی را برای جلوگیری از قرار گرفتن در معرض آن انجام دهید. در صورت بروز هرگونه مواجهه، حتماً دستورالعمل های کمک های اولیه روی برچسب محصول را به دقت دنبال کنید. برای مشاوره درمانی بیشتر، با مرکز کنترل سم به شماره 1-800-222-1222 تماس بگیرید. اگر می خواهید در مورد مشکل آفت کش ها صحبت کنید ، لطفاً با شماره 1-800-858-7378 تماس بگیرید.

نفتالین چگونه کار می کند؟

وقتی گاز نفتالین استنشاق می‌شود، بدن آن را به مواد شیمیایی دیگری تجزیه می‌کند که با سلول‌های بدن واکنش داده و به بافت‌ها آسیب می‌رسانند. اینکه نفتالین چگونه پروانه ها را می کشد مشخص نیست. تصور می شود که این بو به اندازه کافی ناخوشایند است که حیوانات را در محصولات دافع دور کند.

چگونه ممکن است در معرض نفتالین قرار بگیرم؟

اگر آفت کش را تنفس کنید، روی پوستتان وارد شود یا به طور تصادفی چیزی حاوی آفت کش بخورید یا بنوشید، ممکن است در معرض آفت کش قرار بگیرید. اگر مقداری از آن را روی دستان خود بمالید و قبل از غذا خوردن یا سیگار کشیدن آنها را نشویید، ممکن است اتفاق بیفتد. مردم به احتمال زیاد با تنفس بخارات در معرض نفتالین قرار می گیرند. هنگامی که بوی گلوله‌های دهان را به مشام می‌دهید ، آفت‌کش را استنشاق می‌کنید. کودکان کوچک و حیوانات خانگی در معرض خطر خوردن گلوله‌های مایع هستند، زیرا شبیه آب نبات یا سایر خوراکی‌ها هستند.

برخی از علائم و نشانه های مواجهه کوتاه مدت با نفتالین چیست؟

افراد پس از قرار گرفتن در معرض بخارات نفتالین دچار سردرد، حالت تهوع، سرگیجه و/یا استفراغ می شوند. اگر کسی به اندازه کافی بخار را تنفس کند یا گلوله‌ای حاوی نفتالین بخورد، ممکن است دچار کم‌خونی همولیتیک شود. این زمانی است که گلبول های قرمز از هم جدا می شوند و دیگر اکسیژن را آنطور که باید حمل نمی کنند. کودکان کوچک نیز پس از خوردن گلوله نفتالین دچار اسهال، تب، درد شکم و ادرار دردناک همراه با ادرار بی رنگ شده اند. سگ هایی که گلوله نفتالین خورده اند ممکن است دچار بی حالی، استفراغ، اسهال، بی اشتهایی و لرزش شوند.

لباس‌هایی که در گلوله‌های مایع نگهداری می‌شوند بدون اینکه بعداً شسته شوند، در نوزادانی که لباس، پوشک یا پتو می‌پوشند، باعث کم خونی می‌شوند. افرادی که کمبود آنزیم ارثی دارند نسبت به افرادی که سطح آنزیم طبیعی دارند در معرض خطر بسیار بیشتری از کم خونی هستند.

وقتی نفتالین وارد بدن می شود چه اتفاقی برای نفتالین می افتد؟

در انسان، نفتالین به آلفا نفتول تجزیه می شود که با ایجاد کم خونی همولیتیک مرتبط است. آسیب کلیه و کبد نیز ممکن است رخ دهد. آلفا نفتول و سایر متابولیت ها از طریق ادرار دفع می شوند.

در حیوانات، نفتالین به ترکیبات دیگری از جمله آلفا نفتول تجزیه می شود که ممکن است روی ریه ها و چشم ها تأثیر بگذارد. نفتالین در شیر گاوهای در معرض تماس یافت شد، اما پس از اینکه گاوها دیگر در معرض تماس قرار نگرفتند، بقایای آن به سرعت ناپدید شد. تقریباً تمام نفتالین به ترکیبات دیگر تجزیه شده و در ادرار آنها دفع می شود.

آیا نفتالین احتمال دارد در ایجاد سرطان نقش داشته باشد؟

مطالعات حیوانی نشان داده است که نفتالین می تواند باعث سرطان شود. آژانس بین المللی تحقیقات سرطان (IARC) سازمان بهداشت جهانی (WHO) به این نتیجه رسید که نفتالین احتمالاً برای انسان سرطان زا است. آژانس حفاظت از محیط زیست ایالات متحده، نفتالین را نیز بر اساس مطالعات حیوانی، به عنوان یک سرطان‌زای احتمالی برای انسان طبقه‌بندی کرد.

آیا کسی اثرات غیر سرطانی قرار گرفتن طولانی مدت با نفتالین را مطالعه کرده است؟

موش هایی که در دوران بارداری با نفتالین تغذیه شده بودند به این سرعت وزن اضافه نکردند. در انسان، زنانی که در دوران بارداری گلوله نفتالین می خوردند یا بخارات آن را استنشاق می کردند، نوزادانی با کم خونی همولیتیک به دنیا آوردند. هیچ اطلاعاتی در مورد نفتالین و آسم یا سایر بیماری های مزمن یافت نشد.

آیا کودکان بیشتر از بزرگسالان به نفتالین حساس هستند؟

در حالی که کودکان در مقایسه با بزرگسالان ممکن است به ویژه نسبت به آفت کش ها حساس باشند ، در حال حاضر هیچ داده ای وجود ندارد که نشان دهد کودکان به طور خاص به نفتالین حساسیت بیشتری دارند. با این حال، کودکان کوچک در معرض بیشترین خطر از خوردن گلوله های گازدار ولگرد هستند، زیرا ممکن است شبیه آب نبات به نظر برسند.

چه اتفاقی برای نفتالین در محیط می افتد؟

بیشتر نفتالین موجود در محیط به گاز تبدیل می شود. مقداری از آن ممکن است به خاک متصل شود، جایی که گیاهان می توانند آن را جذب کنند. همچنین می تواند از هوا روی برگ های گیاه رسوب کند. نفتالین توسط باکتری ها، قارچ ها، هوا و نور خورشید تجزیه می شود. نفتالین در تخلیه تصفیه خانه فاضلاب یافت شده است. هیچ اطلاعاتی در مورد نفتالین و آب های زیرزمینی یافت نشد. نیمه عمر نفتالین در محیط ممکن است از کمتر از یک روز در هوا تا بیش از 80 روز در خاک متغیر باشد.

آیا نفتالین می تواند بر پرندگان، ماهی ها یا سایر حیات وحش تأثیر بگذارد؟

نفتالین برای چندین گونه ماهی، کک‌های آبی و صدف‌های اقیانوس آرام نسبتاً سمی در نظر گرفته می‌شد. برای جلبک های سبز کمی سمی در نظر گرفته شد. نفتالین پس از تغذیه بلدرچین باب سفید عملاً غیر سمی در نظر گرفته شد.

از کجا می توانم اطلاعات بیشتری کسب کنم؟

برای اطلاعات بیشتر در مورد نفتالین، لطفاً از فهرست منابع مرجع دیدن کنید یا با مرکز ملی اطلاعات آفت کش ها، دوشنبه تا جمعه، بین ساعت 8:00 صبح تا 12:00 بعد از ظهر به وقت اقیانوس آرام (11:00 صبح تا 3:00 بعد از ظهر به وقت شرقی) در ساعت 1-800 تماس بگیرید. -858-7378 یا از ما در وب در http://npic.orst.edu دیدن کنید . NPIC پاسخ های عینی و مبتنی بر علم به سوالات مربوط به آفت کش ها ارائه می دهد.

لطفاً به عنوان: Gervais, J.; لوکینن، بی. بوهل، ک. Stone, D. 2010. برگه اطلاعات عمومی نفتالین ; مرکز ملی اطلاعات آفت کش ها، خدمات توسعه دانشگاه ایالتی اورگان. http://npic.orst.edu/factsheets/naphgen.html.

تاریخ بازبینی: دسامبر 2010

نفتالین

ترکیب شیمیایی

چاپ

نوشته شده و بررسی شده توسط

ویراستاران دایره المعارف بریتانیکا

اخرین به روز رسانی:1 ژوئن 2023• تاریخچه مقاله

افراد کلیدی:

هنری ادوارد آرمسترانگ

مطالب مرتبط:

ترکیب آروماتیک هیدروکربنی بنزنوئید آرن H اسید

مشاهده تمام مطالب مرتبط →

نفتالین ، ساده‌ترین ترکیب هیدروکربنی حلقه‌ای ذوب شده یا متراکم ، متشکل از دو حلقه بنزن که دو اتم کربن مجاور دارند. فرمول شیمیایی C _1 0H ₈ . این یک ماده خام هیدروکربنی مهم است که باعث ایجاد مجموعه ای از محصولات جایگزین مورد استفاده در ساخت مواد رنگی و رزین های مصنوعی می شود. نفتالین فراوان ترین ترکیب منفرد آن است قطران زغال سنگ ، یک محصول فرار از تقطیر مخرب زغال سنگ، و همچنین در فرآیندهای مدرن برای شکستن در دمای بالا (شکستن مولکول های بزرگ) نفت تشکیل می شود . به طور تجاری از طریق تبلور از بخش میانی قطران ذغال سنگ متراکم و از بخش سنگین تر نفت ترک خورده تولید می شود. این ماده در صفحات سفید براق متبلور می شود و در دمای 80.1 درجه سانتی گراد (176.2 درجه فارنهایت) ذوب می شود و در دمای 218 درجه سانتی گراد (424 درجه فارنهایت) می جوشد. تقریباً در آب نامحلول است . نفتالین بسیار فرار است و بوی خاصی دارد. به عنوان دافع پروانه استفاده شده است .

در رفتار شیمیایی خود، نفتالین ویژگی معطر مرتبط با بنزن و مشتقات ساده آن را نشان می دهد . واکنش های آن عمدتاً واکنش های جایگزینی اتم های هیدروژن توسط اتم های هالوژن، گروه های نیترو، گروه های اسید سولفونیک و گروه های آلکیل است. مقادیر زیادی نفتالین برای استفاده به عنوان مواد واسطه رنگ به نفتیلامین ها و نفتول ها تبدیل می شود . برای سال‌های متمادی، نفتالین ماده خام اصلی برای ساخت انیدرید فتالیک بود.

دسته: Uncategorised